Dalla piazza, a destra, si scende alla piazza S. Domenico, dove sorge l'omonima chiesa, eretta nel secolo XVI e semi distrutta dai bombardamenti del 1943. Bello il campanile, da cui si gode ottima vista. Accanto è il grandioso convento, oggi adibito ad albergo di lusso, in splendida posizione, su un terrazzo a picco sul mare. Poco prima di giungere a Porta Catania, attraverso il vico Spuches si arriva al Palazzo dei Duchi di S. Stefano, elegante creazione dell'architettura siciliana dei secoli XIV - XV, al cui interno è allestita una raccolta di opere scultoree contemporanee.
Fuori Porta Catania si incontra la Chiesa di S. Antonio, dal caratteristico portale archiacuto cinquecentesco in calcare bianco, che sorge tra la cinta interna e quella esterna delle mura.
A circa mezz'ora di strada dal centro abitato è ubicato il Castello medievale di Taormina, che sorge sul luogo di una antica acropoli e conserva un maestoso mastio. Da qui si gode un panorama indescrivibile per vastità e bellezza.
L'evento culturale più noto ed importante è senza dubbio Taormina Arte, che riguarda il cinema, la musica e il teatro. L' edizione del 2000, che si è conclusa con grande successo di critica e di pubblico, ha ripristinato i Nastri d'Argento della antica e gloriosa Rassegna cinematografica internazionale, il più antico e prestigioso riconoscimento per il mondo del cinema italiano, la cui prima edizione risale al 1954. Gli spettacoli previsti da queste manifestazioni si svolgono o nella splendida cornice del teatro greco, o nella moderna e funzionale struttura del palazzo dei congressi. I più noti personaggi del cinema internazionale vengono premiati con il Taormina Arte Diamond Award, premio ufficiale del festival, che consiste in un prezioso bracciale tennis in diamanti offerto ogni sera dal Centro d'Informazione Diamanti. Il teatro antico fa anche da cornice alla proiezione, in anteprima europea o nazionale, o in anteprima assoluta, dei più rinomati e spettacolari films di recente produzione.
Durante tutto il periodo estivo, fino a metà settembre, la città è un continuo fervere di iniziative culturali, che mettono in risalto gli aspetti più caratteristici del folklore tipico siciliano, coniugandoli con le peculiarità proprie di una capitale internazionale del turismo. Anche durante il mese di dicembre viene organizzato un programma di tipo cultural religioso, che prevede, oltre a spettacoli teatrali e concerti, una serie di appuntamenti legati alla tradizione.